麦凯恩的从政之路得从他的婚姻说起。1965年，麦凯恩与来自费城的女模特卡露（Carol Shepp）结婚，之前卡露曾结过一次婚并育有两名子女，婚后麦凯恩领养了这两名孩子，卡露于1966年为麦凯恩诞下一名女儿西德尼。在麦凯恩被北越俘虏坐牢的5年期间，卡露母兼父职，独力抚养3名子女。卡露在1969年车祸中严重受伤，但她拒绝让军方把消息传给身在战俘营中的麦凯恩，避免丈夫担心。于是当麦凯恩于1973年重返美国后，赫然发现卡露变了一个人，她拄着拐杖，矮了4吋，体重也增加不少。

　　1979年，麦凯恩和芳龄25岁的辛迪·亨丝莉在夏威夷一场鸡尾酒会上相识。当时麦凯恩任职海军在国会参院的协调专员，陪同一个国会访问团走访全国，已经对政治充满野心。麦凯恩对辛迪一见钟情，随即向她热烈追求，尽管当时他乃有妇之夫，且两人年龄相差18岁。

　　认识辛迪不到一年后，麦凯恩急切地向佛罗里达法庭寻求与原配夫人卡露离婚。卡露极不情愿地于1980年4月与跟自己关系尚佳的麦凯恩离婚。卡露后来称婚姻失败“既不是由于她自己的车祸，也不是因为越战或其它的事情”，而是因为麦凯恩“年届40岁但却想重回25岁”。麦凯恩后来回忆时承认，离婚完全是由于他的个人自私和幼稚。麦凯恩离婚时出手也很大方，同意将名下两栋房产全部给卡露，同时每月支付她1625美元的赡养费。

　　离婚1个月后，麦凯恩即迎娶辛迪，并且迁徙至亚利桑那州凤凰城。辛迪来自富裕家庭，曾在亚利桑那州牛仔大赛选美封后，父母则是百万富翁、百威啤酒批发商。在那里，他替岳父经营的百威啤酒代理分销公司工作。麦凯恩婚后“夫凭妻贵”，在那里他也开始得到当地商业团体的政治支持。当亚利桑那州任职最久的共和党众议员约翰·罗德（John Jacob Rhodes）宣布退休时，麦凯恩宣布将以共和党籍参选1982年的国会众议员选举，最后成功当选，顺利进入政坛。1986年，亚利桑那州共和党参议员贝利·高华德（Barry Goldwater）退休，麦凯恩又一次成功接替了高华德的联邦参议员职位至今。
 

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