同很多成功人士一样，她成功的背后也有许许多多的小插曲：我5岁去体校，游泳、排球，一直玩到了高中毕业，开始说免试，清华、北大，抢的我这得意，后来又变了，我属于小聪明型的，差了25分，最后协和医院护校的录取通知书来了。毕业后史晓燕被分配到了又脏又累的骨科病房。打针送药、端屎端尿，周而复始，工作的艰辛和压力她倒能应付自如，但是每月70块钱的薪水、六毛钱的夜班的补助却让她忍受不了。当时史晓燕就暗想：我的理想可大了，我的志愿可大了，怎么能在这儿呢？那时的史晓燕，下了夜班，还在拼命学外语。

    1984年，史晓燕没有和任何人商量，从协和医院停薪留职，应聘到一家外企公司作了前台接待。在84年，跳槽对于许多人来说是一件不可思议的事，事至今日，她当年的同事回忆说：她给我的第一印象：精明、能干、聪明，对任何事反映都很快。她跳槽大家一点都不惊讶，她那时就不甘于寂寞，不适合作护士。
 
在这个外企这样的位置上，令人不解的是：她居然没有学会打字和电脑，但却还是得到了上司的赏识。史晓燕坦言：到今天我也不会用电脑，我就是愿意和人打交道，我行什么，我就去做什么。舍弃我不行的，干我行的。

    一位叶先生曾经一度是史晓燕的上司，后来成了她的先生。和叶先生的结合改变了史晓燕的人生命运。叶先生提起当年津津乐道的说：她当时给我的第一印象：精明、能干、果断，没她做不成的事，只要她一出面，总能搞定。而史也对自己的老公称赞有加：选老公也跟投资一样，那时候的叶先生够聪明、肯干、能吃苦、勤奋。

    叶先生先后从几家大公司跳槽，最终作了IBM中国区的总裁。可是，自己老公这份年薪几十万美金的职位却丝毫没有给史晓燕带来安全感。，那时从加拿大留学归来叶明钦是外企公司的宠儿。1989年，史晓燕的丈夫叶明钦到新加坡工作，她再也不甘心做相夫教子的全职太太，先是做起了导游，后来就开始自作主张，在新加坡买房子、卖房子。她说：当时没有和先生商量，第一次买房子买到了红灯区，第二次卖了房子，我赚了8万新币我找着北了，我觉得我适合做贸易。

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