到上海后，毛岸青三兄弟被送到中共地下党办的上海大同幼稚园读书，后因上海地下党遭到严重破坏，大同幼稚园被解散，毛岸英、毛岸青兄弟被寄养在董健吾家，二人饱受生活艰辛之苦。

　　毛岸英后来回忆那段凄惨生活时说：我除了没偷人东西，没给有钱人当干儿子，别的都跟《三毛流浪记》中的三毛一样。睡马路呀，给人拖地板呀，从垃圾箱里找破烂呀，全干了。上海有个外白渡桥，黄包车拉上去很费力，我跟弟弟岸青就在后面帮着推，推上去人家给几个小钱……

　　病痛

　　更不幸的是，在这一时期，毛岸青由于被人殴打，脑部受到伤害，留下了脑震荡的毛病，这几乎影响了他一生。

　　1936年，在董健吾为首的上海地下党人的帮助下，毛岸英和毛岸青两兄弟乘东北义勇军司令李杜将军去西欧考察的机会，取道法国，然后抵达苏联。

　　1937年初，两兄弟抵达莫斯科后，先后在莫斯科郊区的莫尼诺国际第二儿童医院和伊万诺夫城的国际第一儿童医院等地学习。这时，毛泽东已率领红军到达陕北，建立了以延安为中心的抗日根据地。

　　1938年，有人从苏联带来了岸英、岸青的照片，毛泽东喜出望外。不久，有人要去苏联，毛泽东书写了一信，托人捎去：“亲爱的岸英、岸青：时常想念你们，知道你们情形尚好，有进步，并接到了你们的照片，十分的欢喜。现因有便，托致此信，也希望你们写信给我，我是盼望你们来信啊！我的情形还好，以后有机会再写信给你们……”

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